李剑课题组在Chem. Comm.上发表关于高效合成吴茱萸次碱的论文

发布时间:2019-09-24浏览次数:11

近期,李剑课题组在英国皇家化学学会旗下著名期刊Chem.Comm.发表题为Catalyst-Free Cyclization of Anthranils and Cyclic Amines: One-step Synthesis of Rutaecarpine”的研究论文。该工作主要由李剑副教授、王正兵硕士等共同努力完成。

吴茱萸次碱(rutaecarpine)是从中药吴茱萸中提取出来的化学单体,是一种用于治疗高血压、心绞痛等的传统中药,应用十分广泛,吴茱萸次碱是其主要有效成分。研究表明吴茱萸次碱有抗高血压、抗癌、抗炎、抗血栓形成等多种药理学作用,具有开发成新的单体药物的前景,许多学者正致力于将其开发成一种全新作用机制的抗高血压、抗炎药物。目前合成吴茱萸次碱的方法大多步骤长、条件苛刻、产率低,因此开发高效的合成方法是一项挑战。


1. 吴茱萸次碱的合成策略

近期,李剑课题组经过文献调研和初步探索,设计了一条简便有效的合成吴茱萸次碱的新方法,团队利用市场上现有的色胺衍生物和2,1-苯并异噁唑在简单的反应条件下一步以80%的分离产率合成了吴茱萸次碱,并在大量的机理实验的基础上推测了反应机理。该反应避免了额外添加催化剂、增加保护基团、高温和多步反应等过程,并可以快速的合成40余个喹唑啉酮类化合物,为此类活性化合物提供了一种便捷的合成方法。


     

      

   2.吴茱萸次碱以及衍生物的合成

 

文章链接:https://pubs.rsc.org/en/content/articlelanding/2019/cc/c9cc06160f#!divAbstract