徐德锋研究团队在铱催化非官能化环状烯烃不对称加氢制备手性2-芳基四氢萘研究中获得新进展

近期，徐德锋研究团队与上海交通大学张万斌团队合作，报道了一篇铱催化非官能化环状烯烃不对称加氢制备手性2-芳基四氢萘的研究成果，该成果发表于《Organic Letters》（中科院化学一区，影响因子：4.9），论文题目“Iridium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Unfunctionalized Cycloalkenes to Access Chiral 2-Aryl Tetralins”。徐德锋教授指导的21级硕士研究生潘铁瑞为论文第一作者，徐德锋教授与上海交通大学张万斌教授，袁乾家副教授为论文的共同通讯作者，常州大学为第一通讯单位。

该合作团队设计了一个BiphPHOX配体铱催化的3芳基-1,2-二氢萘的不对称氢化反应(图1 c)。与4-芳基-1,2-二氢萘烯相比，在加氢条件下，3-芳基-1,2-二氢萘烯更容易发生C=C键的异构化(图1 a)，因此对映选择性优异的3-芳基-1,2-二氢萘烯的不对称加氢更具挑战性。

图1.环状非官能化烯烃的不对称加氢反应

在筛选到最优配体Ph-BiphPHOX后,作者对底物适用性进行了考察：该催化体系具有良好的底物适用范围和官能团耐受性（图2，19个例子，高达99%收率和98%的对映选择性）。

图2.底物适用性考察

图3. 克级反应和氘代实验

这一研究成果为合成手性2-芳基-四氢萘及其衍生物提供了重要理论和实验基础，有望为合成具有该类结构的药物带来新的突破。

上述研究工作近期发表于Org. Lett，第一作者为常州大学潘铁瑞硕士，通讯作者为常州大学徐德锋教授，上海交通大学张万斌教授和袁乾家副教授，常州大学为第一通讯单位。

论文链接：https://doi.org/10.1021/acs.orglett.4c02054